Hola vashtampida, cuando entras a una máquina de una red, aunque haya sido a través de internet, ya estás en la red local.
Lo que ocurre es que ahora las reglas cambian, a lo mejor esa máquina tiene permisos (reglas en el firewall) para comunicar por algún puerto específico con otras máquinas de la red local, a lo mejor no. Si esa máquina es la que hace de firewall y eres root sólo tienes que averiguar cuál es el software que hace de firewall para ver sus configuraciones. Otro modo es haciendo sniffing del tráfico que se produce en las NIC que encaran la red local (o en todas excepto la que proporciona la conexión a internet por la que tú has entrado).
Si quieres pasar a una máquina del rango 192.168.0.0/16 es porque esa máquina donde eres root tendrá una interfaz con una dirección IP en ese mismo rango.
Salu2
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